2019-20 sezonuna Abdullah Avcı ile başlayan Beşiktaş, beklenen oyunun gelmemesi üzerine Avcı ile yollarını ayırıp teknik direktörlük görevine kulübün efsaneleri arasında bulunan Sergen Yalçın’ı getirdi.
2019-20 sezonunun ikinci yarısında Sergen Yalçın ile şahlanan Beşiktaş, sezonu 62 puanla üçüncü sırada bitirmiş ve Trabzonspor’un Avrupa kupalarından men edilmesi sonrasında Şampiyonlar Ligi Ön Elemesi oynamaya hak kazanmıştı.
Şampiyonlar Ligi ön eleme turunda Yunanistan’ın PAOK takımına elenen Beşiktaş, UEFA Avrupa Ligi’ play off turunda da Portekiz’in Rio Ave takımına elendi ve 2020-21 sezonunda Avrupa’ya erken veda etti.
TRANSFER DÖNEMİ- SON GÜN HARİKA TRANSFER
Beşiktaş, 2020-21 sezonu yaz transfer döneminde maddi imkansızlıktan dolayı çok fazla transfer yapamadı.
Gelenler:
| R. Ghezzal | ORT | 29 | Leicester City | – | 05/10/2020 | Kiralık |
| V. Rosier | DEF | 24 | Sporting CP | – | 02/10/2020 | Kiralık (30/06/2021) |
| V. Aboubakar | FOR | 29 | FC Porto | – | 25/09/2020 | Transfer |
| Gökhan Töre | ORT | 29 | Yeni Malatyaspor | – | 18/09/2020 | Serbest transfer |
| B. Alpagut Özeren | FOR | 20 | Mecidiyeköyspor | – | 16/09/2020 | Transfer |
| Javi Montero | DEF | 22 | Club Atlético de Madrid | – | 02/09/2020 | Kiralık (30/06/2021) |
| H. Atakan Üner | FOR | 22 | Altınordu | – | 26/08/2020 | Transfer |
| Welinton | DEF | 32 | Alanyaspor | – | 20/08/2020 | Serbest transfer |
| B. Mensah | ORT | 26 | Kayserispor | – | 17/08/2020 | Kiralık (30/06/2021) |
| F. N’Sakala | DEF | 30 | Alanyaspor | – | 12/08/2020 | Serbest transfer |
| Alpay Çelebi | DEF | 22 | Kayserispor | – | 01/08/2020 | Kiralık dönüşü |
| A. Hasić | FOR | 19 | Ümraniyespor | – | 01/08/2020 | Kiralık dönüşü |
| Fatih Aksoy | DEF | 23 | Sivasspor | – | 01/08/2020 | Kiralık dönüşü |
| Muhayer Oktay | ORT | 22 | Giresunspor | – | 01/08/2020 | Kiralık dönüşü |
| Sedat Şahintürk | ORT | 25 | Denizlispor | – | 01/08/2020 | Kiralık dönüşü |
BAŞARILI ADIMLAR BEŞİKTAŞ’TAN
Bu transferler sonrası bütçede küçülmeye giden Beşiktaş, sezona çok büyük hedeflerle başlamadı. Sezona Trabzonspor’u deplasmanda 3-1 yenerek başlayan siyah beyazlılar, sonraki üç maçta galibiyet alamadı. Konyaspor’a 4-1 ve evinde Gençlerbirliği’ne 1-0 mağlup olan Beşiktaş’ta Sergen Yalçın tartışılmaya başladı.
Ancak bu maçlardan sonraki milli ara ve bay geçtiği haftayı iyi değerlendiren Beşiktaş, yükselişe geçti. Ligin 5. Haftasını 16 puanla 5. Sırada tamamlayan Beşiktaş, ilk yarıyı 44 puanla Fenerbahçe’nin 2 puan önünde lider tamamladı.